OberonCore

Поглядел, тут вроде народ Gtk2 приложения на маках запускает
https://www.gtk.org/docs/installations/macos

Никто такую штуку не пробовал?

В версии 10.15 и новее выпилили поддержку 32-бит программ. Так что ящик в пролёте на данный момент.

А через Wine кто-то пробовал запускать?
Вот тут вроде люди запускают 32-битные Windows программы на новых версиях MaxOS
https://www.youtube.com/watch?v=0X4IJPFB9dg

А пробовал запускать 64-битный ELF файл от Hershel на маке?

Ну да, там делают Wow64 специально под мак. Не знаю как это работает, может можно малой кровью подпилить ящик что бы могло пускать 32битные модули и как-то работать с 64битным внешним кодом.
Увы, у меня нет интелмака, только старый повермак %)

И тут возникает два вопроса: а нужен ли Мак вообще?
И как там оно вообще возможно на М1 (x86 на Маке выводится из употребления)?

Там не эльфы, а свой mach-o, так что надо будет допиливать линкер.
Как минимум там в комплекте с системой бинарный транслятор amd64->aarch64, может выпилят через пару лет как это было c ppc->386.

ну это… оцениваем как и с 64 бита: кто-то сделал нативную версию? нет? значит, никому не надо. ;-)

Из интереса покопался в коде wine. Там прямо редактируются LDT процесса для создания 32-битного треда. (см. wine-8.10/dlls/ntdll/unix/signal_x86_64.c кому интересно)
Так как 32-битных либ в системе нет, то надо делать обёртки над 64-битным кодом (thunking) и прыгать между режимами при вызове.
Если подпатчить компилятор, то такие трюки даже можно полностью автоматизировать.

Очевидная идея: вернуться к Mac OS X 10.14 .

Установив её на физиологический компьютер или VM.

P.S. Или взять ЯП Modula-3
P.P.S. Возможно, и Active Oberon.

ценность BBCB не в языке, а в BBCB. ;-) взять-то можно что угодно, только там ящика не будет.

и да, даже на древнюю винду вернуться сложновато. а на древнюю огрызкось — ОЧЕ СЛО.